吴敬梓先生笔下的杜少卿，是理想中的作者自况，现实中，吴敬梓先生曾困顿到冬夜绕城步行数十里借以暖足的地步，书中的杜少卿还不曾到这样的窘境。这是作者自己不忍，亦是为读者的不忍着想。高翰林至少有一句话说的是对的：“不可学天长杜仪”——但不是他说的理由，而是因为，杜少卿实在是天人自成，非人力可以穿凿效仿的。

杜少卿是一个生活在末世但已然有所觉醒并不断反思的人物。他的出现无疑是讲既沉重又黑暗的封建黑墨炸出一条缝隙，虽然他并没有明确的指出士人该走什么样子的道路，却显然昭示了士人之前所走道路的不可行性。

杜少卿不愿为官，但不似陶渊明的隐逸，而是积极的参与社会；他不满官场的黑暗，但不同于阮籍嵇康的怪诞和杜甫的忧国忧民，他另有生活情趣；在支持个性自由和女性解放方面，他比贾宝玉更为积极乐观。

杜少卿较之传统的贤儒有着狂放不羁的性格，少了些迂阔古板；较之六朝名士，有着传统的道德操守，少了些颓唐放诞。他是一个既有传统品德又有名士风度的人物，既体现了传统的儒家思想，又闪耀着时代精神，带有个性解放色彩。